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《董文敏小像图》页为曾鲸绘董其昌肖像，项圣谟补景。董氏传世肖像甚多，然而以此像为标准。曾鲸写像形神兼备，此像基本反映了董其昌的真实容貌。项圣谟(1597—1658)，字孔彰，号易庵，浙江嘉兴人。祖父项元汴为晚明著名收藏家。项圣谟擅山水、树木，有“项松之名满东南”之誉。此页为后人配入《秋兴八景图》册之首。据补景画风判断，至少于项氏30岁后，而董氏年长项氏42岁，故此像应是董氏73岁后的容貌。

董其昌的山水画，传世不少，如《林和靖诗意图》、《夏木垂阴图》、《秋兴八景册》、《江干三树图》、《山川出云图》、《烟江叠嶂图》等，可以代表他画水墨、青绿山水的作风。他的画，全以笔墨气势取胜，后来的王时敏、八大山人，都受到他的影响。他的设色，有的采用没骨法，有的以浅绛兼青绿。在敷色用彩上，几与水墨用笔相同，以至把书法渗透到画法中，具有文人画的显著特色。

上海博物馆的历代书画收藏，素有江南半壁江山之说。其馆藏102万余件文物中，书画类一级品数量占馆藏文物一级品数量近一半，其书画藏品质量之高，由此可见一斑，所藏画史名品有唐代孙位《高逸图》、王羲之《上虞帖》、王献之《鸭头丸帖》、怀素《苦笋帖》等。

画家用笔回腕藏锋，线条沉稳生拙，用墨神采飞动，结构布势寓奇于正，用色守正创新，素雅的水墨施以深浅不一的绛红，点染出灵动多姿的秋意之美。

秋兴，不仅是古代文学的经典题材，绘画领域也同样如此。凌利中介绍，文徵明画过《秋声赋》，赵孟頫则有行书《杜甫秋兴诗卷》。“诗书画相结合，可以说是中国古代文人书画的一种典型特色。”

董其昌的绘画，取董源、巨然、米芾及倪瓒、黄公望之长，晚年亦有取法于李唐的。所作山水树石，烟云流动，秀逸潇洒，具有“平淡”而又“痛快”的特点。他曾说：“余画与文太史(徵明)较，各有短长，文之精工具体，吾所不如，至于古雅秀润，更进一筹。”他的这番话，正好说明华亭派与吴门派的不同处。

此册设色八景，作于1620年秋，时董氏舟行苏州、镇江一带。其云峰石迹，迥出天机，笔思纵横，参乎造化。笔墨与意境，可谓无不臻妙。王维曾言“宿世谬词客，前身应画师”，而对于董氏超迈之性情，用右丞之评，确为妥帖。题句录有杜甫、陆游、白朴等人名篇。董氏曾言“诗不必画合”，然视其笔墨性情所透露的高华雍容之意，与婉约典雅之诗词意韵仍为一境。董氏时年六十六岁，参合唐宋元各大家，设色尤其受赵孟頫影响，为其代表作。册前附曾鲸、项圣谟合作《董文敏小像图》页。

《秋兴八景图》是董其昌在水中行舟的过程中画的，描绘“秀峰如簇，川原苍莽”的江南秋景，缀以秀逸典雅的诗文题跋。落笔簇簇如行蚕，平添虚实交错的美感，诗书画的文人逸致更为浓郁。“八景”虽然是一件作品，但每幅作品都是独立的。

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《秋兴八景》的前后空间营造，山石处理的结构关系，都充满着灵动的变化。“每一个点都没有雷同的笔墨，他是一位造型高手。”凌利中表示，文人写意，可以表达瞬间的那种感觉。“它的线条，积墨，不仅仅是技法，是一种具有生命状态的精神物质。”

董其昌(1555-1636)，字玄宰，号思白，华亭(今上海松江)人，官至南京礼部尚书，谥文敏。以禅论画，分为“南北宗”，推崇“南宗”为文人画正脉。